前方を指し示す head

たしかに、We're headed for といった表現には前へ進んでいく感じがあります。似たような表現で go forward を意味する go ahead も前向きな head を示しているようです。

僕がこれまで多読をして出会ってきた中で、こういう headed や ahead が使われている例は、どれもその主体が移動中という文脈でした。

そこで考えたんですが、これは船首とか馬の首など、乗り物の head という感覚で捉えた方が、首全体を指す head と整合性がないでしょうか。自動車であれば headlight のある箇所が head です。これは頭というより front だと思います。

ちなみに headfirst とか headlong という単語もあり、これは何も考えずしゃにむにつっこんでいく感じのようです。

それから over に関しては、上の方とか、上方を飛び越してむこうがわという感覚で理解していればそれで良いと思います。

ほかの単語はどうなのか疑問をお持ちのようですね? 具体例を出して下さればお答えできると思いますが、別のスレッドにした方が良いかも知れません。